Trải nghiệm giàu cảm xúc về cuộc đời

Trong bài viết của mình, Claude Shannon đã nhận ra rằng động cơ của một nhà quản lý quỹ đầu tư chống rủi ro không nhất thiết phải giống với động cơ của những nhà đầu tư vào quỹ. Theo đó, hầu hết các nhà quản lý quỹ đều có tài sản riêng cho minh từ quỹ (họ "ăn những gì họ làm ra"). Cũng có thêm những động lực khác khiến cho những nhà quản lý này chấp nhận những rủi ro mà thông thường họ không bao giờ dám làm với số tiền của chính mình. Hiện nay, không xa lạ gì nếu một nhà quản lý quỹ đầu tư có vai trò quyết định trong việc chọn lựa đầu tư từ tài sản của nhà đầu tư. Nhà quản lý sẽ được chia lợi nhuận khi thành công chứ không trực tiếp chấp nhận phần lỗ của những người đầu tư vào.

Các nhà đầu tư chọn quỹ đầu tư dựa vào thế mạnh của mỗi quỹ về lợi nhuận. Việc này đã tạo ra một khuynh hướng đáng báo động là các nhà quản lý bất chấp mọi cách để tăng lợi nhuận. Một trong những cách đó là chấp nhận rủi ro "trò roulette của Nga" để có được đền bù xứng đáng trong ngắn hạn nhưng lại mang nguy cơ rơi vào bi kịch. Bản tính của con người và những mô hình tài chính chỉ áp dụng cho một giai đoạn thường làm cho người ta quên đi phần rủi ro trong dài hạn.

Quản lý rủi ro là một bài học khó. Người kinh doanh có thể mất nhiều năm liền thua lỗ do đặt cược quá mức. Khi điều này xảy ra, sự nghiệp sẽ tan tành.

Có nhiều điều trùng khớp giữa nhà quản lý danh mục vốn đầu tư và một tay cờ bạc nghiêm túc. Điều này tốt hay xấu thì vẫn còn đang tranh cãi. William Ziemba tin rằng đó hầu như là tốt. Cờ bạc sẽ đem lại bài học quý giá nhất cho tất cả mọi người: bị cháy túi. Không có cách nào tốt để thể hiện sự cần thiết phải quản lý tiền hơn là tự mình chứng kiến số tiền của mình biến mất khi đặt những vụ cược tưởng chừng như có triển vọng sinh lãi cao. Cũng không thể làm như thế đối với những phương trình khác nhau theo một cách quá bản năng. Như Fred Schewd (con), tác giả của cuốn "Where are the Customers's Yachts?" (Du thuyền của khách hàng đâu rồi?) vào năm 1940 đã viết: "Cũng như những trải nghiệm giàu cảm xúc trong cuộc đời, văn học không thể chuyển tải hết được hết mùi vị của việc mất hết toàn bộ số tiền quan trọng của đời mình."