CHƯƠNG 14 OLEIC ACID

GIẢI THÍCH THEO CÁCH nhìn nhận hóa học, điều kiện tuyệt vời cho việc kinh doanh hàng hóa là mặt hàng đó “là một phân tử vô cùng được mong muốn và phân bố không đồng đều trên thế giới”. Rất nhiều hợp chất chúng ta đã biết đến - các gia vị, trà, cà phê, thuốc phiện, thuốc lá, cao su, các thuốc nhuộm - đều thỏa mãn điều kiện này, và cả oleic acid, một phân tử được tìm thấy dồi dào trong dầu ép được từ những quả nhỏ màu xanh của cây olive. Dầu olive, một mặt hàng giá trị trong hàng ngàn năm, đã luôn được gọi là máu huyết của những quốc gia phát triển gần Địa Trung Hải. Mặc dù nhiều nền văn minh đã phát triển và sụp đổ tại vùng đất này, cây olive và loại dầu vô giá của nó vẫn luôn là nền tảng cho sự phồn thịnh của đất nước và luôn ở trung tâm của nền văn hóa.

Truyền thuyết về cây Olive

Có rất nhiều những huyền thoại và truyền thuyết về cây olive và nguồn gốc của nó. Isis, nữ thần của người Ai Cập cổ đại, đã ban tặng cây olive, cùng với sản lượng dồi dào của nó cho loài người. Thần thoại La Mã vinh danh Hercules là người đã mang cây olive về từ Bắc Phi; nữ thần La Mã Minerva được cho là đã dạy loài người cách trồng và lấy dầu olive. Một truyền thuyết khác kể rằng cây olive liên quan đến người đàn ông đầu tiên trên trái đất; cây olive đầu tiên đã mọc lên từ nấm mộ của Adam.

Người Hy Lạp cổ đại đã kể về một cuộc tranh chấp giữa Poseidon, vị thần của đại dương, và Athena, nữ thần của hòa bình và sự khôn ngoan. Người chiến thắng là người ban tặng món quà hữu ích hơn cho người dân của thành phố mới xây dựng ở vùng đất được biết đến với tên gọi Attica. Poseidon dùng chiếc đinh ba của mình đâm vào một tảng đá và một dòng suối hiện ra. Nước bắt đầu chảy, và từ dòng suối xuất hiện những con chiến mã - một biểu tượng của sức mạnh và quyền lực, và là một phương tiện quan trọng trong chiến tranh. Khi đến lượt mình, Athena ném ngọn giáo xuống đất, và nó biến thành một cây olive - một biểu tượng của hòa bình, một nguồn cung thực phẩm và nhiên liệu. Món quà của Athena đã được công nhận là quý giá hơn, và thành phố vừa xây dựng xong đã được đặt tên để tỏ lòng biết ơn đối với nữ thần, Athens. Đến nay, cây olive vẫn được coi là một món quà thần thánh. Một cây olive vẫn đang sống trên đỉnh ngôi đền huyền thoại Acropolis ở Athens.

Vẫn còn nhiều tranh cãi xung quanh nguồn gốc địa lý của cây olive. Chứng cứ hóa thạch của loài được tin là tổ tiên của cây olive hiện đại đã được tìm thấy ở cả Italy và Hy Lạp. Việc canh tác cây olive thường được cho là bắt đầu từ vùng đất nằm ở phía đông Địa Trung Hải - hiện tại là những vùng đất thuộc Thổ Nhĩ Kỳ, Hy Lạp, Syria, Iran và Iraq. Cây olive, Olea europaea, loài cho quả duy nhất trong họ Olea, đã được trồng từ ít nhất năm ngàn năm trước và có thể là đã được biết đến từ bảy ngàn năm trước.

Từ vùng duyên hải phía đông Địa Trung Hải, việc canh tác olive đã lan rộng đến Palestine và Ai Cập. Một số chuyên gia tin rằng việc canh tác cây olive bắt đầu từ đảo Crete, nơi mà vào năm 2000 TCN, một ngành công nghiệp phát triển mạnh đã xuất khẩu dầu olive đến Hy Lạp, Bắc Phi và Tiểu Á. Khi các thuộc địa đã phát triển, người Hy Lạp mang cây olive đến Italy, Pháp, Tây Ban Nha và Tunisia. Khi đế quốc La Mã mở rộng, văn hóa cây olive tiếp tục lan rộng đến toàn bộ vùng Địa Trung Hải. Trong nhiều thế kỷ, dầu olive là mặt hàng thương mại quan trọng nhất trong khu vực.

Ngoài vai trò cung cấp năng lượng như một loại thực phẩm, dầu olive còn được sử dụng cho rất nhiều mục đích khác trong cuộc sống hằng ngày của người dân vùng Địa Trung Hải. Những chiếc đèn thắp sáng bằng dầu olive. Dầu olive cũng được dùng như mỹ phẩm; cả người Hy Lạp và người La Mã đều bôi dầu olive lên cơ thể sau khi tắm. Các vận động viên xem việc massage bằng dầu olive là việc làm cần thiết để giữ cho các cơ mềm dẻo, linh hoạt. Những đô vật thường phủ một lớp cát hoặc bụi lên lớp dầu trên cơ thể họ để các đối thủ có thể nắm chặt được họ trong khi thi đấu. Những nghi thức sau các sự kiện thể thao bao gồm tắm rửa và massage với nhiều dầu olive hơn nữa để giảm đau và chữa các vết trầy xước. Phụ nữ dùng dầu olive để giữ làn da tươi trẻ và mái tóc bóng mượt. Nó được cho là có khả năng ngăn chứng hói đầu và tăng cường thể lực. Các hợp chất tạo ra mùi thơm và hương vị trong các loại thảo mộc thường dễ tan trong dầu, vì vậy lá nguyệt quế, vừng, hoa hồng, thì là, bạc hà, bách xù, xô thơm và nhiều loại lá và hoa khác thường được ngâm trong dầu olive để tạo ra những hỗn hợp có mùi hương vô cùng độc đáo và có giá trị cao. Các bác sĩ tại Hy Lạp đã kê đơn dầu olive hoặc những hỗn hợp kể trên để chữa trị nhiều loại bệnh như buồn nôn, bệnh tả, lở loét và chứng mất ngủ. Nhiều hướng dẫn sử dụng dầu olive, uống hoặc dùng xoa bóp, được tìm thấy trong các y thư cổ của Ai Cập. Ngay cả lá olive cũng được dùng để giảm sốt và chữa sốt rét. Như hiện nay chúng ta đã biết, những chiếc lá olive có chứa salicylic acid, phân tử có trong cây liễu và cây râu dê mà từ chúng, Felix Hofmann đã phát triển thành công thuốc aspirin năm 1893.

Tầm quan trọng của dầu olive đối với người dân vùng Địa Trung Hải được thể hiện rõ trong những trước tác và cả trong luật lệ của họ. Homer, nhà thơ vĩ đại của Hy Lạp, đã gọi nó là “vàng lỏng”. Triết gia Hy Lạp Democritus tin rằng một chế độ dinh dưỡng gồm mật ong và dầu olive có thể giúp con người sống đến một trăm tuổi, con số trường thọ trong thời kỳ mà tuổi thọ trung bình của con người chỉ xấp xỉ mức bốn mươi tuổi. Vào thế kỷ 6 TCN, nhà lập pháp thành Athens, Solon - người đã có công trong việc thành lập bộ luật quy tắc nhân văn, những tòa án đại chúng, thiết lập quyền của quốc hội, và mở ra thượng viện - đã đưa ra bộ luật bảo vệ cây olive. Trong một rừng olive, mỗi năm chỉ được chặt bỏ tối đa hai cây. Vi phạm luật này sẽ phải chịu những hình phạt nặng nề, thậm chí bị xử tử.

Cây olive và dầu olive được nhắc đến hơn một trăm lần trong Kinh Thánh. Một vài ví dụ là: chim bồ câu mang về một nhánh olive cho Noah sau trận Đại Hồng Thủy, Moses được hướng dẫn chế biến một hỗn hợp dầu xức từ gia vị và dầu olive, người Samaria nhân hậu đổ rượu và dầu olive lên vết thương trên người nạn nhân của bọn cướp, các trinh nữ khôn ngoan giữ ngọn đèn của họ luôn cháy sáng với dầu olive. Chúng ta cũng có Ngọn núi Olive tại Jerusalem. Vua của người Do Thái, David, đã cho lính canh bảo vệ các khu rừng olive và nhà kho của ông. Pliny, sử gia La Mã trong thế kỷ đầu tiên SCN, đã cho rằng Italy có loại dầu olive tốt nhất trong vùng Địa Trung Hải. Đại thi hào La Mã cổ đại Virgil đã ca ngợi cây olive: “Vậy nên bạn hãy chăm sóc cây olive, tình yêu Hòa Bình, cho thật tốt tươi”.

Với sự tích hợp các truyền thuyết về cây olive vào tôn giáo, thần thoại và thi ca cũng như trong đời sống thường nhật, không có gì đáng ngạc nhiên khi cây olive trở thành biểu tượng của nhiều nền văn hóa. Tại Hy Lạp cổ đại, có lẽ vì nguồn dầu olive dồi dào làm thực phẩm và thắp sáng đặc trưng cho sự phồn thịnh đã vắng bóng trong suốt thời kỳ chiến tranh, hình ảnh cây olive trở thành biểu tượng gắn liền với thời kỳ hòa bình. Chúng ta cũng vẫn hay nói về việc trao một cành olive khi chúng ta muốn biểu thị một nỗ lực gìn giữ hòa bình. Cây olive cũng là biểu tượng của chiến thắng, và tại những Thế Vận Hội đầu tiên, người chiến thắng được trao một vòng lá làm từ lá cây olive, cùng với một nguồn dầu olive. Những khu rừng olive thường là mục tiêu trong chiến tranh, bởi lẽ phá hủy được rừng olive không chỉ loại bỏ được nguồn cung thực phẩm chính mà còn giáng một đòn tâm lý khủng khiếp vào kẻ thù. Cây olive cũng tượng trưng cho trí tuệ và sự tái sinh; những cây olive bị đốt cháy hoặc đốn bỏ thường đâm chồi mới và cuối cùng vẫn cho quả trở lại.

Cuối cùng, cây olive cũng tượng trưng cho sức mạnh (một thân cây olive đã được anh hùng Hercules dùng làm gậy) và sự hy sinh (cây thập giá dùng để hành hình Chúa Jesus được cho là làm từ gỗ olive). Tại một số thời điểm khác nhau và trong những nền văn hóa khác nhau, cây olive đã tượng trưng cho sức mạnh và sự giàu có, trinh tiết, và sự màu mỡ. Trong nhiều thế kỷ, dầu olive đã được dùng làm dầu để xức cho các vị vua, hoàng đế, và giám mục trong lễ đăng quang hoặc lễ thụ phong của họ. Saul, vị vua đầu tiên của Israel, đã được xức dầu olive lên trán khi được tấn phong. Hàng trăm năm sau, ở bờ bên kia của Địa Trung Hải, vị vua đầu tiên của tộc người Franks, Clovis, cũng được xức dầu olive trong lễ đăng quang, trở thành vua Louis I. Ba mươi bốn vị vua tiếp theo của nước Pháp cũng đã được xức dầu từ cùng một chai dầu olive hình quả lê huyền thoại, cho đến khi nó bị phá hủy trong cuộc Cách mạng Pháp.

Olive là loại cây chịu lạnh khá tốt. Nó cần thời tiết với mùa đông lạnh ngắn để kết trái và những đợt sương mùa xuân vừa đủ lạnh để hoa bung nở. Một mùa hè nóng kéo dài và mùa thu mát dịu giúp cho quả olive chín. Địa Trung Hải đem không khí mát cho bờ châu Phi và ấm cho bờ phía bắc của nó, tạo điều kiện lý tưởng cho việc canh tác olive ở vùng đất này. Sâu trong lục địa, cách xa ảnh hưởng điều hòa thời tiết của biển, cây olive không phát triển được. Cây olive có thể sống được ở những vùng ít mưa. Những chiếc rễ cái dài của cây cắm sâu vào lòng đất để tìm nguồn nước, và những chiếc lá có hình dạng hẹp và dài, hơi xoắn lại, mặt dưới có màu bạc - những đặc điểm thích nghi giúp cây tránh mất nước do bay hơi. Cây olive có thể chịu được thời tiết khô hạn kéo dài và có thể sống được trên đất sỏi và trên nền đá. Những đợt sương giá kéo dài và bão tuyết có thể làm gãy cành và rạn thân cây, nhưng cây olive ngoan cường sẽ tái sinh và nảy nở những chồi non xanh tươi vào mùa xuân tiếp theo, cho dù có vẻ như nó đã bị tiêu diệt bởi giá lạnh. Không có gì quá kinh ngạc khi những người dân có cuộc sống phụ thuộc vào cây olive trong hàng ngàn năm trở nên sùng kính loại cây này.

Hóa học của dầu olive

Dầu thực vật được trích ly từ rất nhiều loại cây: óc chó, hạnh nhân, bắp, hạt vừng, hạt lanh, hạt hướng dương, dừa, đậu nành và đậu phộng là một vài ví dụ tiêu biểu. Dầu - và mỡ, có cấu trúc hóa học tương tự thường có nguồn gốc động vật - từ lâu là hai nguồn nguyên liệu giá trị dùng trong thực phẩm, chiếu sáng, làm mỹ phẩm cũng như các mục đích y học. Thế nhưng không có loại dầu hay mỡ nào có được vị trí trong văn hóa và kinh tế, cũng như đi sâu vào trái tim cũng như suy nghĩ của con người và đóng vai trò thiết yếu trong sự phát triển của văn minh phương Tây như loại dầu từ quả của cây olive.

Sự khác biệt hóa học giữa dầu olive và các loại dầu, mỡ khác rất nhỏ. Thế nhưng một lần nữa, một sự khác biệt nhỏ nhoi lại là nguyên nhân cho những tiến trình lịch sử lớn lao của nhân loại. Có lẽ không hẳn là suy đoán khi kết luận rằng nếu không có oleic acid - đặt theo tên cây olive và phân tử tạo nên sự khác biệt giữa dầu olive với các loại dầu và mỡ khác - thì sự phát triển của nền văn minh phương Tây có thể đã đi theo một hướng rất khác.

Dầu thực vật và mỡ động vật được biết là các hợp chất triglyceride. Chúng là các hợp chất được tạo thành từ một phân tử glycerol (cũng gọi là glycerin) và ba phân tử acid béo.

Acid béo là những mạch dài các nguyên tử carbon với một nhóm acid, COOH (hoặc HOOC), tại một đầu:

Mặc dù là những phân tử đơn giản, các acid béo có khá nhiều nguyên tử carbon, vì vậy sẽ rõ ràng hơn nếu thể hiện các phân tử này dưới dạng những đoạn thẳng zigzag, với điểm nối giữa các đoạn thẳng là các nguyên tử carbon và hầu hết các nguyên tử hydro không được thể hiện.

Khi ba phân tử nước (H2O) được tách loại từ sự kết hợp giữa nguyên tử H trong ba nhóm OH của glycerol và OH từ nhóm HOOC của ba phân tử acid béo khác nhau, một phân tử triglyceride được tạo thành. Quá trình ngưng tụ này - sự kết nối giữa các phân tử thông qua việc tách loại một phân tử H2O - tương tự như sự tạo thành polysaccharide (đã trình bày trong Chương 4).

Phân tử triglyceride trong hình trên được tạo thành từ ba phân tử acid béo giống nhau. Nhưng cũng có thể chỉ hai trong ba phân tử acid béo giống nhau, hoặc cả ba phân tử này đều khác nhau. Cả dầu thực vật và mỡ động vật đều có phần glycerol đồng nhất, chúng chỉ khác nhau ở các acid béo. Cũng trong ví dụ trên, chúng ta đã sử dụng các phân tử gọi là acid béo bão hòa. Bão hòa trong trường hợp này là bão hòa với hydro; không thể đưa thêm hydro vào phần acid béo của phân tử, bởi lẽ không có sự hiện diện của các nối đôi C=C, là các liên kết có thể được phá vỡ để nhận thêm nguyên tử hydro. Nếu các liên kết đôi C=C hiện diện trong phân tử acid béo thì chúng được gọi là không bão hòa. Một vài acid béo bão hòa tiêu biểu là:

Từ tên gọi của chúng, không khó để suy đoán rằng nguồn chính của stearic acid là mỡ bò và palmitic acid là một thành phần của dầu cọ.

Hầu hết các acid béo đều có số chẵn các nguyên tử carbon. Trong ví dụ trên là những acid béo phổ biến nhất, và tất nhiên là còn có rất nhiều các acid béo khác. Bơ chứa butyric acid chỉ có bốn nguyên tử carbon, và caproic acid, hiện diện trong bơ và trong mỡ từ sữa dê - trong tiếng Latin caper có nghĩa là dê - có sáu nguyên tử carbon.

Các acid béo không bão hòa chứa ít nhất một liên kết đôi C=C. Nếu chỉ có một liên kết đôi, các acid béo khi đó được gọi là không bão hòa đơn - monounsaturated, nếu có nhiều hơn một nối đôi, chúng sẽ được gọi là không bão hòa đa - polyunsaturated. Phân tử triglyceride dưới đây được tạo thành từ hai acid béo không bão hòa đơn và một acid béo bão hòa. Các liên kết đôi có cấu hình cis: các nguyên tử carbon của chuỗi nằm ở cùng một phía so với mặt phẳng của liên kết đôi.

Điều này tạo thành những đoạn gấp và xoắn trong chuỗi carbon, do đó các phân tử triglyceride này không thể sắp xếp gần nhau như các phân tử triglyceride tạo thành từ acid béo bão hòa (xem hình dưới).

Càng nhiều các liên kết đôi trong acid béo thì độ xoắn của nó càng lớn, và sự sắp xếp trật tự càng ít. Khi các phân tử sắp xếp một cách lỏng lẻo (ít trật tự), năng lượng cần thiết để thắng lực hút giữ các phân tử với nhau rất nhỏ, và do đó chúng có thể bị tách ra ở nhiệt độ thấp. Các phân tử triglyceride với hàm lượng acid béo không bão hòa cao thường ở trạng thái lỏng chứ không ở dạng rắn tại điều kiện nhiệt độ phòng. Chúng ta gọi các triglyceride này là dầu; chúng thường có nguồn gốc từ thực vật. Các acid béo bão hòa có thể sắp xếp sát nhau cần một năng lượng lớn hơn để tách rời từng phân tử, vì vậy chúng sẽ nóng chảy ở nhiệt độ cao hơn. Các hợp chất triglyceride từ nguồn động vật, với hàm lượng acid béo bão hòa cao hơn dầu, thường ở trạng thái rắn ở nhiệt độ phòng, và được gọi là mỡ.

Một số acid béo không bão hòa tiêu biểu là:

Oleic acid, acid béo không bão hòa đơn chứa mười tám nguyên tử carbon, là thành phần acid béo chính trong dầu olive. Mặc dù oleic acid được tìm thấy trong các loại dầu khác và trong rất nhiều loại mỡ, nhưng dầu olive vẫn là nguồn quan trọng nhất của acid béo này. Đồng thời, dầu olive cũng là loại dầu chứa thành phần acid béo không bão hòa đơn nhiều nhất trong các loại dầu thực vật. Hàm lượng oleic acid trong dầu olive vào khoảng 55 đến 85%, tùy vào giống cây và điều kiện trồng trọt, vùng đất mát hơn sẽ tạo nhiều oleic acid hơn cho cây so với vùng đất ấm. Hiện nay, đã có những bằng chứng thuyết phục cho việc chế độ dinh dưỡng nhiều acid béo bão hòa góp phần gây ra những bệnh về tim mạch. Tại vùng Địa Trung Hải, nơi người dân dùng rất nhiều dầu olive - và oleic acid - tỷ lệ mắc bệnh tim mạch thấp hơn. Mỡ bão hòa được biết là tác nhân làm tăng hàm lượng cholesterol huyết thanh; trong khi đó mỡ hoặc dầu không bão hòa đa làm giảm hàm lượng này. Các acid béo không bão hòa đơn, như oleic acid, không ảnh hưởng gì đến hàm lượng cholesterol huyết thanh (mức cholesterol trong máu).

Mối liên hệ giữa bệnh tim mạch và các acid béo cũng liên quan đến một yếu tố khác: tỷ lệ giữa lipoprotein tỷ trọng cao (high-density lipoprotein - HDL) và lipoprotein tỷ trọng thấp (low-density lipoprotein - LDL). Một lipoprotein là một sự bồi tụ không tan trong nước của cholesterol, protein và triglyceride. HDL - còn được gọi là các lipoprotein “tốt” - vận chuyển cholesterol từ những tế bào chứa quá nhiều cholesterol về gan để thải bỏ. Quá trình này ngăn chặn lượng cholesterol dư thừa đóng bám lên thành động mạch. Những lipoprotein “xấu”, LDL, lại vận chuyển cholesterol từ gan hoặc ruột non đến những tế bào đang phát triển hoặc tế bào mới tạo thành. Mặc dù đây là một hoạt động cần thiết của cơ thể, nhưng nếu có quá nhiều cholesterol trong máu, cuối cùng chúng sẽ đóng thành từng mảng lên thành động mạch, dẫn đến việc động mạch bị hẹp lại. Nếu các động mạch vành của cơ tim bị thu hẹp, lượng máu lưu thông sẽ giảm gây ra những cơn đau ngực và đau tim.

Như vậy tỷ lệ giữa HDL và LDL cũng như mức cholesterol là những thông số quan trọng khi xác định nguy cơ mắc bệnh tim mạch. Mặc dù các triglyceride không bão hòa đa có ảnh hưởng tích cực trong việc giảm mức cholesterol huyết thanh, nhưng chúng cũng làm giảm tỷ lệ HDL:LDL, và đây là một ảnh hưởng tiêu cực. Các triglyceride không bão hòa đơn, ví dụ như dầu olive, dù không làm giảm mức cholesterol nhưng làm tăng tỷ lệ HDL:LDL, tức tỷ lệ giữa lipoprotein tốt và lipoprotein xấu. Trong số những acid béo bão hòa, palmitic (C16) và lauric (C12) acid làm tăng đáng kể hàm lượng LDL. Những loại dầu thực vật nhiệt đới - dầu dừa, dầu cọ, và dầu nhân hạt cọ - chứa hàm lượng cao hai acid béo bão hòa kể trên, hiện nay đặc biệt bị nghi ngờ gây ra bệnh tim mạch, vì chúng làm tăng cả hàm lượng cholesterol huyết thanh lẫn mức LDL.

Mặc dù những tính chất có lợi cho sức khỏe của dầu olive đã được các dân tộc cổ đại vùng Địa Trung Hải đánh giá cao và được coi là giúp sống trường thọ, thế nhưng họ hoàn toàn không có kiến thức về cơ sở hóa học của niềm tin đó. Thực tế là, vào những thời điểm khó khăn khi vấn đề dinh dưỡng chính yếu đơn giản là đủ ăn, thì những vấn đề như mức cholesterol huyết thanh và tỷ lệ HDL:LDL không phải là mối bận tâm. Trong nhiều thế kỷ, đối với phần lớn người dân ở Bắc Âu, nơi mà nguồn triglyceride chủ yếu là mỡ động vật, và tuổi thọ chưa đến bốn mươi, rõ ràng bệnh xơ cứng động mạch không phải là vấn đề nghiêm trọng. Chỉ khi tuổi thọ tăng lên đáng kể và lượng acid béo bão hòa gia tăng cùng với sự sung túc, các bệnh tim liên quan đến mạch vành mới trở thành một trong những nguyên nhân chính gây tử vong.

Một khía cạnh hóa học khác của dầu olive cũng góp phần tạo nên tầm quan trọng của nó trong thế giới cổ đại. Khi số lượng các nối đôi C=C trong mạch acid béo tăng lên, dầu thực vật sẽ càng dễ bị oxy hóa - bị ôi. Hàm lượng các acid béo không bão hòa đa trong dầu olive thấp hơn nhiều so với các dầu khác, thường là thấp hơn 10%, do vậy dầu olive có thời gian sử dụng lâu hơn. Thêm vào đó, dầu olive chứa một lượng nhỏ các hợp chất polyphenol và các vitamin E và K, những hợp chất chống oxy hóa đóng vai trò chất bảo quản tự nhiên. Phương pháp ép lạnh truyền thống để chiết xuất dầu olive giúp duy trì các phân tử chống oxy hóa này bởi chúng có thể bị phân hủy bởi nhiệt độ cao.

Ngày nay, một phương pháp để cải thiện tính ổn định và tăng thời gian sử dụng của dầu thực vật là loại bỏ một số nối đôi bằng phản ứng hydro hóa, quá trình thêm các nguyên tử hydro vào liên kết đôi C=C của các acid béo không bão hòa. Sản phẩm thu được từ quá trình này là các triglyceride rắn; đây là phương pháp được dùng để biến dầu thực vật thành bơ margarine thay thế bơ truyền thống. Thế nhưng quá trình hydro hóa cũng đồng thời biến các nối đôi còn lại từ cấu hình cis thành cấu hình trans với các nguyên tử carbon nằm ở hai phía khác biệt đối với mặt phẳng của liên kết đôi C=C.

Các acid béo không bão hòa với cấu hình trans được biết là làm tăng mức LDL, nhưng không làm tăng nhiều như các acid béo bão hòa.

Kinh doanh dầu olive

Những chất bảo quản tự nhiên hiện nay như chất chống oxy hóa trong quả olive chắc chắn đã đóng vai trò vô cùng quan trọng đối với những nhà buôn dầu của Hy Lạp cổ đại. Nền văn minh này là một sự liên minh lỏng lẻo của các thành phố tự trị, với cùng một ngôn ngữ, cùng một văn hóa, và cùng một nền tảng kinh tế nông nghiệp: lúa mì, lúa mạch, nho, quả vả và olive. Trong nhiều thế kỷ, những vùng đất ven bờ Địa Trung Hải xanh tốt hơn nhiều so với hiện nay; đất đai màu mỡ hơn và có những con suối dồi dào nước hơn. Khi dân số trong vùng tăng lên, vùng canh tác hoa màu được mở rộng từ những thung lũng nhỏ bé lên sườn dốc của các ngọn núi ven biển. Với khả năng sinh trưởng tại các vùng đất dốc sỏi đá và chịu hạn tốt, cây olive càng lúc càng trở nên quan trọng. Dầu olive đã trở thành mặt hàng xuất khẩu vô cùng giá trị đến mức, vào thế kỷ 6 TCN, cùng với những luật lệ nghiêm khắc đối với việc đốn chặt vô tổ chức cây olive, Solon, nhà lập pháp của Athens, cũng đã chỉ định dầu olive là sản phẩm nông nghiệp duy nhất được xuất khẩu. Kết quả là các khu rừng ven biển đã bị đốn hạ và cây olive được trồng ngày càng nhiều hơn. Tại những nơi từng một thời là đất trồng ngũ cốc, các rừng olive mọc lên bạt ngàn.

Giá trị kinh tế của dầu olive thể hiện rất rõ ràng. Các thành phố tự trị trở thành các trung tâm thương mại. Những chiếc tàu lớn, chạy bằng buồm hoặc mái chèo, được đóng để chở hàng trăm vò hai quai đầy dầu olive, giao thương trên toàn bộ vùng biển Địa Trung Hải, và quay về với kim loại, gia vị, vải vóc và những hàng hóa khác từ những bến cảng xa xôi. Sự thuộc địa hóa đã theo sau thương mại, và đến cuối thế kỷ 6 TCN, lãnh thổ của Hy Lạp đã trải rộng vượt quá biển Aegean, đến tận Italy, Sicily, Pháp và quần đảo Balearic về phía tây, đến biển Đen về phía đông, thậm chí bao gồm cả vùng duyên hải Libya trên bờ biển phía nam của Địa Trung Hải.

Nhưng phương pháp tăng sản lượng dầu olive của Solon đã để lại những hậu quả môi trường vẫn còn rõ ràng tại Hy Lạp cho đến tận ngày nay. Những khu rừng đã bị phá hủy và những loại hoa màu không còn được trồng nữa lại là những loại có rễ chùm hút nước từ lớp đất gần bề mặt đồng thời giữ cho lớp đất này được ổn định. Trong khi đó, rễ cây olive là loại rễ cái rất dài, hút nước từ những tầng đất sâu và không có khả năng giữ vững lớp đất trên cùng. Dần dần, các dòng suối trở nên khô cạn, đất bị rửa trôi và xói mòn. Những cánh đồng một thời trồng ngũ cốc và những sườn đồi trồng nho đã không còn khả năng nuôi dưỡng các loại cây này. Gia súc ngày càng khan hiếm. Dầu olive tràn ngập Hy Lạp, nhưng ngày càng nhiều các loại thực phẩm khác phải được nhập khẩu - một vấn đề nan giải trong việc quản lý một đế quốc rộng lớn. Có rất nhiều lý do đã được viện dẫn khi giải thích về sự suy vong của Hy Lạp cổ đại: những tranh chấp nội bộ giữa các thành phố tự trị, chiến tranh kéo dài hàng thập kỷ, thiếu một sự lãnh đạo hiệu quả, những truyền thống tôn giáo bị phá vỡ, những cuộc ngoại xâm. Có lẽ chúng ta cũng có thể thêm vào một lý do khác: sự mất mát những vùng đất nông nghiệp quý giá do nhu cầu kinh doanh dầu olive.

Xà phòng từ dầu olive

Dầu olive có thể đã là một trong những lý do dẫn đến sự sụp đổ của đế quốc Hy Lạp cổ đại, nhưng vào khoảng thế kỷ 8 TCN, sự ra đời của một sản phẩm khác từ dầu olive, xà phòng, có thể đã mang lại những hệ quả quan trọng hơn nhiều cho xã hội châu Âu. Ngày nay xà phòng là một đồ dùng quá phổ biến đến mức chúng ta không nhận ra vai trò quan trọng mà nó từng đảm nhận trong nền văn minh nhân loại. Trong một chốc lát, hãy thử tưởng tượng về cuộc sống không có xà phòng - hoặc chất tẩy rửa, dầu gội, bột giặt và những sản phẩm tương tự. Chúng ta xem nhẹ tính chất tẩy sạch của xà phòng, nhưng nếu không có nó, thì thật quá khó để có những siêu đô thị như ngày nay. Bụi bẩn và bệnh tật sẽ làm cuộc sống (trong điều kiện của các siêu đô thị) trở nên vô cùng nguy hiểm hoặc thậm chí là không thể. Sự dơ bẩn và nhếch nhác của các thị trấn thời Trung cổ, với dân số ít hơn nhiều so với các thành phố lớn ngày nay, không hoàn toàn do không có xà phòng, nhưng không có hợp chất thiết yếu này, việc duy trì vệ sinh ắt sẽ là một công việc khó khăn khủng khiếp.

Trong nhiều thế kỷ, loài người đã tận dụng sức mạnh tẩy rửa của nhiều loài thực vật. Các loại cây này thường chứa saponin, hợp chất glycosidic (chứa đường) như các loại cây mà Russell Marker đã dùng để trích ra các hợp chất sapogenin làm nền tảng cho các viên thuốc ngừa thai, hay các hợp chất glycoside tim mạch như digoxin và các phân tử khác mà các nhà thảo dược học và những phù thủy sử dụng thời xưa. Tên của một số loại cây như soapwort (cây xà phòng); soapberry (cây dâu bọt); soap lily; soap bark, soapweed, và soaproot là những bằng chứng cho sự đa dạng của các loài cây chứa saponin.

Chúng là các loài cây trong họ huệ tây, dương xỉ diều hâu, ngọc giá, cửu lý hương, cây keo và giống Sapindus. Saponin chiết xuất từ một số loài cây kể trên ngày nay vẫn được dùng để giặt các loại vải dệt tinh xảo hoặc để làm dầu gội; chúng tạo bọt rất mịn và có hiệu quả làm sạch rất êm dịu.

Quy trình làm ra xà phòng là một phát hiện hết sức tình cờ. Những người đun nấu bằng củi có lẽ đã nhận thấy khi mỡ hoặc dầu ăn nhỏ từ thức ăn vào tro bếp sẽ tạo thành một hợp chất có khả năng tạo bọt trong nước. Không mất quá nhiều thời gian để loài người nhận ra rằng đây là một chất tẩy rửa hữu ích, và có thể được sản xuất có chủ ý từ dầu hoặc mỡ và tro gỗ. Sự phát hiện này chắc hẳn đã xảy ra tại nhiều nơi trên thế giới, với bằng chứng của việc sản xuất xà phòng trong nhiều nền văn minh. Những bình đất sét đựng một loại xà phòng và bản hướng dẫn quy trình sản xuất đã được tìm thấy trong số những di vật khai quật của nền văn minh Babylon, gần năm ngàn năm trước. Những ghi chép của người Ai Cập vào khoảng năm 1500 TCN cũng mô tả rằng xà phòng được làm từ mỡ động vật và tro gỗ, và xuyên suốt nhiều thế kỷ, có những trích dẫn về việc sử dụng xà phòng trong các ngành nghề dệt và nhuộm. Người Gaul được biết đến là dân tộc đã sử dụng xà phòng làm từ mỡ dê và bồ tạt (kali carbonate - K2CO3) để làm sáng hoặc đỏ hơn màu tóc của họ. Một cách sử dụng khác của loại xà phòng này như một dạng sáp thơm để làm cứng tóc - một hình thức sơ khai của gel bôi tóc. Người Celt cũng đã phát hiện ra cách làm xà phòng, và họ đã sử dụng nó để tắm rửa và giặt quần áo.

Truyền thuyết La Mã cho rằng những người phụ nữ giặt đồ trên sông Tiber xuôi dòng từ đền thờ trên núi Sapo đã phát hiện ra xà phòng. Mỡ của các động vật hiến tế tại đền thờ đã kết hợp với tro từ ngọn lửa tế. Khi trời mưa, những chất thải này có thể đã chảy dọc sườn núi và hòa vào dòng sông Tiber dưới dạng nước xà phòng, và đã được những người phụ nữ giặt đồ của La Mã sử dụng. Thuật ngữ hóa học cho phản ứng xảy ra khi triglyceride trong mỡ hoặc dầu phản ứng với chất kiềm trong tro được gọi là xà phòng hóa (saponification), một cụm từ thu được từ tên của ngọn núi Sapo, cũng là từ chỉ xà phòng trong một số ngôn ngữ trên thế giới.

Mặc dù xà phòng đã được sản xuất từ thời La Mã xa xưa, nhưng nó chủ yếu được dùng cho việc giặt quần áo. Cũng như với người Hy Lạp cổ đại, việc vệ sinh cá nhân của hầu hết cư dân La Mã thường được thực hiện bằng cách chà xát thân thể với hỗn hợp dầu olive và cát và sau đó làm sạch bằng một miếng cạo dành riêng cho việc này, quá trình này được biết đến như sự kỳ cọ. Với phương pháp này, bã nhờn, bụi bặm và da chết được tẩy sạch. Xà phòng dần trở nên thông dụng trong việc tắm rửa suốt những thế kỷ sau của triều đại La Mã. Xà phòng và việc sản xuất chúng liên quan mật thiết với các nhà tắm công cộng, một đặc điểm chung của các thành phố La Mã và phổ biến trên toàn Đế quốc La Mã. Cùng với sự suy tàn của La Mã, nghề làm xà phòng và việc sử dụng xà phòng cũng giảm dần ở Tây Âu, mặc dù tại Đế quốc Byzantine (Đế quốc Đông La Mã) và Ả Rập, xà phòng vẫn được sản xuất và sử dụng.

Tại Tây Ban Nha và Pháp trong thế kỷ 8, nghệ thuật làm xà phòng đã được hồi sinh, sử dụng dầu olive. Loại xà phòng này - được biết với tên “xà phòng castile” theo tên gọi một vùng đất của Tây Ban Nha - có chất lượng cực cao, trắng, tinh khiết và sáng bóng. Xà phòng castile đã được xuất khẩu đến các vùng khác ở châu Âu, và đến thế kỷ 13, Tây Ban Nha và vùng phía nam nước Pháp trở nên nổi tiếng với mặt hàng xa hoa này. Những sản phẩm xà phòng của vùng phía bắc châu Âu được làm từ mỡ động vật hoặc dầu cá, nên có chất lượng thấp và được sử dụng chủ yếu để giặt vải.

Phản ứng hóa học tạo ra xà phòng - phản ứng xà phòng hóa - phá vỡ phân tử triglyceride thành các thành phần acid béo và glycerol bằng một chất kiềm, hoặc bazơ, ví dụ như kali hydroxide (KOH) hoặc natri hydroxide (NaOH). Xà phòng bồ tạt (kali) khá mềm; trong khi xà phòng xút (natri) thì cứng. Ban đầu, hầu hết xà phòng đều là xà phòng bồ tạt, bởi lẽ tro thu được khi đốt gỗ và than bùn là nguồn chất kiềm sẵn có. Bồ tạt (potash - theo nghĩa đen là tro - ash - từ chiếc nồi - pot - đang nấu) là kali carbonate (K2CO3) và ở trong nước nó tạo thành dung dịch có tính kiềm nhẹ. Ở những nơi có tro soda (natri carbonate, Na2CO3), xà phòng cứng được sản xuất. Nguồn thu nhập chính tại một số vùng ven biển - đặc biệt là Scotland và Ireland - là từ việc thu gom tảo bẹ và các loại tảo biển khác để đốt và thu tro soda. Khi tan trong nước, tro soda cũng tạo thành một dung dịch kiềm.

Tại châu Âu, khi Đế quốc La Mã suy vong, việc tắm rửa cũng giảm theo, mặc dù các nhà tắm công cộng vẫn tồn tại và được sử dụng ở nhiều nơi cho đến giai đoạn cuối của thời Trung cổ. Trong những năm xảy ra bệnh dịch hạch, bắt đầu vào thế kỷ 14, chính quyền thành phố bắt đầu ra lệnh đóng cửa các phòng tắm công cộng vì e ngại rằng chúng góp phần lan truyền đại dịch Cái chết đen. Đến thế kỷ 16, việc tắm rửa không chỉ không phổ biến, mà còn bị xem là nguy hiểm và tội lỗi. Với những người có đủ điều kiện, họ dùng rất nhiều các mùi hương và nước hoa để át đi mùi cơ thể. Rất ít nhà có phòng tắm. Mỗi năm người ta chỉ tắm một lần, và mùi hôi của cơ thể không được tẩy sạch ắt hẳn là rất kinh khủng. Tuy vậy, trong những thế kỷ này, nhu cầu về xà phòng vẫn tồn tại. Những gia đình giàu có dùng xà phòng để giặt quần áo và ga trải giường. Xà phòng cũng được dùng để rửa nồi và chảo, bát đĩa, dao kéo, sàn nhà và tủ kệ. Xà phòng cũng được dùng để rửa mặt và tay. Chỉ riêng việc tắm toàn thân là không được chấp nhận, đặc biệt khi phải cởi bỏ toàn bộ quần áo.

Sản xuất thương mại xà phòng bắt đầu tại nước Anh vào thế kỷ 14. Cũng như tại hầu hết các nước Bắc Âu, xà phòng được làm chủ yếu từ mỡ gia súc có hàm lượng acid béo chứa khoảng 48% oleic acid. Mỡ người có khoảng 46% oleic acid; hai loại mỡ này chứa thành phần oleic acid nhiều nhất trong các loại mỡ động vật. Để so sánh, acid béo trong bơ vào khoảng 27% oleic acid và trong mỡ cá voi là khoảng 35%. Vào năm 1628, khi vua Charles I nắm quyền cai trị nước Anh, việc sản xuất xà phòng đã là một ngành công nghiệp quan trọng. Quốc hội đã từ chối đề xuất tăng thuế, và trong một nỗ lực tuyệt vọng nhằm tìm kiếm nguồn thu, Charles I đã bán quyền độc quyền sản xuất xà phòng. Quá tức giận vì bị cướp đi nguồn sống, những nhà sản xuất xà phòng khác đã quay sang ủng hộ Quốc hội. Do vậy, xà phòng được xem là một trong những nguyên nhân gây ra cuộc Nội chiến Anh từ 1642 đến 1652, cuộc hành hình Charles I và sự thành lập nhà nước cộng hòa duy nhất trong lịch sử nước Anh. Có vẻ như kết luận này được thổi phồng quá mức, bởi lẽ sự ủng hộ của các nhà sản xuất xà phòng khó có thể là một yếu tố then chốt; sự bất đồng thuận trong các chính sách thuế, tôn giáo và ngoại giao - những vấn đề chính giữa hoàng gia và Quốc hội - mới là những nguyên nhân chủ yếu. Dù sao đi nữa, việc hạ bệ nhà vua cũng không có lợi cho các nhà sản xuất xà phòng, nhà nước Thanh Giáo (sau cuộc nội chiến) đã xem các vật dụng nhà tắm là những mặt hàng phù phiếm, và lãnh đạo của phe Thanh Giáo, Oliver Cromwell, Hộ quốc công của Anh, đã đánh thuế xà phòng rất nặng.

Tuy nhiên, xà phòng được xem là nguyên nhân giảm tỷ lệ tử vong ở trẻ sơ sinh tại nước Anh, điều này đã trở nên rất rõ ràng vào khoảng cuối thế kỷ 19. Từ khi cuộc Cách mạng Công nghiệp bắt đầu vào cuối thế kỷ 18, người dân đổ xô về các đô thị để tìm kiếm việc làm tại các công xưởng. Điều kiện ăn ở sinh hoạt trở nên tồi tệ dần theo sự gia tăng dân số. Tại các cộng đồng nông thôn, làm xà phòng là một nghề thủ công địa phương; mỡ phế thải hoặc các loại mỡ khác thu gom từ các trang trại gia súc hoặc các lò mổ được nấu với tro bếp của buổi tối hôm trước để tạo thành một loại xà phòng thô với chất lượng tạm chấp nhận được. Những người dân đô thị không có được nguồn mỡ động vật kể trên. Mỡ bò phải được mua và là một thực phẩm quá giá trị để có thể dùng làm xà phòng. Tro gỗ cũng không dễ kiếm. Người dân đô thị nghèo phải dùng than để đốt, và lượng tro than ít ỏi này không phải là nguồn chất kiềm tốt để thực hiện phản ứng xà phòng hóa mỡ. Thậm chí ngay cả khi có đầy đủ các nguyên liệu trong tay, thì khu vực sinh sống của nhiều công nhân nhà máy cũng chỉ có những dụng cụ nhà bếp thô sơ, với không gian chật hẹp và không đủ thiết bị để làm xà phòng. Như thế, xà phòng không còn được làm tại nhà nữa. Nó phải được mua và điều này thường vượt quá khả năng của những công nhân. Các tiêu chuẩn vệ sinh, vốn dĩ đã không cao, lúc này càng trở nên thấp hơn, và chính điều kiện sống tệ hại này đã góp phần khiến tỷ lệ tử vong của trẻ sơ sinh tăng cao.

Dù vậy, vào cuối thế kỷ 18, nhà hóa học người Pháp Nicolas Leblanc đã phát minh ra một phương pháp hiệu quả để sản xuất tro soda từ muối ăn. Giá thành của chất kiềm giảm xuống, nguồn cung mỡ động vật tăng lên, và các loại thuế đánh trên xà phòng cuối cùng cũng được bãi bỏ vào năm 1853 đã khiến giá thành của xà phòng giảm mạnh và việc sử dụng xà phòng trở nên phổ biến. Tỷ lệ tử vong của trẻ sơ sinh bắt đầu giảm vào khoảng thời gian này, và được cho là có nguyên nhân từ khả năng làm sạch đơn giản nhưng hiệu quả của xà phòng và nước.

Phân tử xà phòng có thể tẩy rửa bởi vì một đầu của phân tử có điện tích và tan được trong nước; trong khi đó đầu còn lại không tan trong nước nhưng tan được trong dầu, mỡ. Cấu trúc của phân tử xà phòng là:

Hình vẽ tiếp theo mô tả đầu của các chuỗi carbon trong các phân tử xà phòng đang xâm nhập vào một hạt mỡ tạo thành một cụm gọi là micelle. Các micelle xà phòng, với những đầu có điện tích âm của xà phòng hướng ra bên ngoài, tạo ra lực đẩy lẫn nhau và bị rửa trôi bởi nước, kéo theo các hạt mỡ cùng với chúng.

Mặc dù xà phòng đã được làm từ hàng ngàn năm nay và đã được sản xuất thương mại từ hàng trăm năm, các nguyên tắc hóa học của quá trình hình thành xà phòng đã là bí ẩn trong một thời gian rất dài. Xà phòng có thể được làm từ những nguyên liệu đa dạng có vẻ như rất khác nhau - dầu olive, mỡ bò, dầu cọ, mỡ cá voi, mở heo - và vì cấu trúc hóa học của các hợp chất này không được xác định mãi đến đầu thế kỷ 19, người ta đã không nhận ra sự tương đồng then chốt giữa các cấu trúc triglyceride trong các loại nguyên liệu nêu trên. Phải đến những năm giữa thế kỷ 19, hóa học xà phòng mới được công nhận. Và kể từ đó, những thay đổi trong thái độ của xã hội đối với việc tắm rửa, điều kiện kinh tế ngày càng khá hơn của tầng lớp lao động, và sự hiểu biết về mối liên hệ giữa bệnh tật và điều kiện vệ sinh đã biến xà phòng trở thành một vật dụng vô cùng cần thiết trong đời sống hằng ngày. Mặc dù những loại xà phòng tắm tinh tế được làm từ các loại dầu mỡ khác nhau đã thách thức vị thế lâu đời của xà phòng castile làm từ dầu olive, nhưng chính xà phòng castile - cũng có nghĩa là dầu olive - là tác nhân giúp con người giữ được vệ sinh cá nhân ở một mức độ nào đó trong suốt gần một thiên niên kỷ.

Ngày nay dầu olive thường được công nhận vì hiệu quả tích cực của nó đối với các bệnh về tim và vì hương vị thơm ngon nó mang lại cho thức ăn. Ít ai biết về vai trò của dầu olive trong nghề làm xà phòng truyền thống giúp chống lại bệnh tật và sự dơ bẩn trong thời kỳ Trung cổ. Thế nhưng chính những lợi nhuận dầu olive mang lại cho Hy Lạp cổ đại đã cho phép sự phát triển của rất nhiều ý tưởng trong nền văn hóa Hy Lạp và chúng vẫn còn nguyên giá trị cho đến tận ngày nay. Cội rễ của nền văn minh phương Tây hiện tại được tìm thấy trong những ý tưởng định hình từ văn hóa chính trị của Hy Lạp cổ đại: các khái niệm dân chủ và tự trị, triết học, logic và sự bắt đầu của luận lý học, nghiên cứu khoa học và toán học, giáo dục và các loại hình nghệ thuật.

Sự phồn vinh của xã hội Hy Lạp cho phép hàng ngàn người dân tham gia vào quá trình lý luận, những cuộc tranh luận nghiêm túc, và những lựa chọn chính trị. Những người đàn ông (phụ nữ và nô lệ không phải là công dân) của Hy Lạp cổ đại được quyền tham gia vào những quyết định ảnh hưởng trực tiếp đến cuộc sống của họ nhiều hơn tại bất cứ xã hội cổ đại nào khác. Kinh doanh dầu olive tạo nên sự thịnh vượng cho xã hội; giáo dục và quyền công dân được tiếp nối. Sự huy hoàng một thời của đất nước Hy Lạp - hiện nay được cho là nền tảng của những xã hội dân chủ hiện đại - có lẽ đã không thể trở thành hiện thực nếu không có triglyceride của oleic acid.